Bisphénol A et autres bisphénols

Dans cette étude, les effets endocriniens et génotoxiques potentiels du bisphénol A et du bisphénol S chez la truite brune juvénile (Salmo trutta) ont été étudiés.

Les effets de l’exposition à ces composés sur les niveaux d’hormones thyroïdiennes et le marqueur de perturbation œstrogénique vitellogénine ont été évalués, ainsi que les marqueurs génotoxiques cellules micronucléées et anomalies nucléaires des érythrocytes.

La bioaccumulation des bisphénols A et S a été analysée à partir de tissus hépatiques de poissons après un nettoyage avec AFFINIMIP®SPE Bisphenols.

Frenzilli, G., Martorell-Ribera, J., Bernardeschi, M., Scarcelli, V., Jönsson, E., Diano, N., Moggio, M., Guidi, P., Sturve, J. and Asker, N. (2021) ‘Bisphenol A and Bisphenol S Induce Endocrine and Chromosomal Alterations in Brown Trout’, Frontiers in Endocrinology, 12, p. 645519. Accès libre

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Dans cette étude, la simplification et l’optimisation d’une méthode de détermination du BPA libre (aglycone) dans les denrées alimentaires sont proposées pour le tissu musculaire, le rein et le foie de mouton. Une seule étape de purification par MISPE est réalisée avant l’analyse par HPLC-FLD. Les taux de récupération et les valeurs RSD sur une gamme de concentration de 1-10 µg/kg étaient dans la gamme de 67-86% et 3-34%, respectivement. Les valeurs LOD étaient de 0,5-1 μg/kg et les valeurs LOQ de 1 μg/kg. La linéarité sur cette gamme de concentration a été vérifiée.

Cerkvenik-Flajs, V. and Sturm, S. (2021) ‘A rapid analysis of bisphenol A using MISPE coupled with HPLC-FLD in tissues of food-producing animals’, MethodsX, Accès libre

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Cette publication montre la validation d’une méthode précise et très sensible pour la quantification simultanée du BPA, du 17_-Estradiol et de la testostérone dans deux tissus cibles (testicule et masse grasse viscérale).

Le protocole nécessite un nettoyage avec des colonnes AFFINIMIP®SPE avant la quantification par LC-MS/MS. L’utilisation de ces colonnes permet d’obtenir des pourcentages élevés d’efficacité du processus (68,0-83,3 % pour le tissu testiculaire ; 63,7-70,7 % pour la masse grasse viscérale). Une bonne répétabilité et reproductibilité a été observée et la linéarité vérifiée dans les deux tissus. La méthode validée peut être appliquée efficacement pour la surveillance biologique directe dans le testicule et la masse graisseuse viscérale de souris exposées au BPA. La quantification des composés dans un seul essai a pu être réalisée sans perte de sensibilité.

Errico, S. ; Chioccarelli, T. ; Moggio, M. ; Diano, N. ; Cobellis, G. (2020) ‘Une nouvelle méthode LC-MS/MS pour la détection simultanée et quantitative du bisphénol-A et des stéroïdes dans les tissus cibles : Un outil puissant pour caractériser l’interférence de l’exposition au bisphénol-A sur les niveaux de stéroïdes.’ Molecules, 25, 48. Accès libre

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Une approche complémentaire innovante utilisant une méthode de chromatographie liquide-spectromètre de masse et la spectroscopie infrarouge est proposée pour mesurer l’exposition biologique interne à des contaminants chimiques dangereux et pour surveiller les changements biochimiques dans les organes cibles. Les méthodologies proposées ont été validées et appliquées dans le cas de rats exposés à de faibles doses de Bisphénol A (BPA). Une méthode de chromatographie liquide couplée à un spectromètre de masse en tandem a été utilisée afin de mesurer la concentration de BPA dans le foie des rats après un nettoyage avec AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS.

Errico, S., Portaccio, M., Nicolucci, C., Meccariello, R., Chianese, R., Scafuro, M., Lepore, M. and Diano, N. (2019) ‘Une nouvelle approche expérimentale pour l’analyse du foie des rats exposés au bisphénol A au moyen de la spectrométrie de masse LC et de la spectroscopie infrarouge’, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 165, pp. 207–212.

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Une procédure analytique a été introduite pour permettre une étude de l’excrétion du bisphénol A (BPA) libre, du BPA total et de son principal métabolite, le glucuronide de bisphénol A (BPA-GLUC). 100 lg/kg b. w. de BPA ont été administrés quotidiennement à un mouton pendant 5 jours. Des échantillons consécutifs d’urine et de fèces ont été prélevés, le BPA et le BPA total ont été déterminés dans les échantillons par HPLC avec détection par fluorescence.

Šturm, S., Škibin, A., Pogačnik, M. and Cerkvenik-Flajs, V. (2020) ‘Détermination du bisphénol A libre et total dans l’urine et les fèces de moutons ayant reçu une dose orale et sous-cutanée par chromatographie liquide à haute performance avec détection par fluorescence’, Journal of Environmental Science and Health, Part B, 55(6), pp. 531–537.

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L’objectif de cette étude était d’évaluer de manière préliminaire l’exposition au bisphénol A et sa disposition dans le lait de brebis après l’administration alimentaire et sous-cutanée répétée d’une dose relativement faible (100 μg/kg de poids corporel/jour) de bisphénol A à une brebis. Un modèle toxicocinétique a été développé sur la base de l’analyse du plasma sanguin et du lait nettoyés avec AFFINIMIP®SPE Bisphenols.

Šturm, S., Grabnar, I., Škibin, A. and Cerkvenik-Flajs, V. (2020) ‘Étude toxicocinétique préliminaire du BPA chez des brebis laitières en lactation après administration répétée par voie alimentaire et sous-cutanée’, Scientific Reports, 10, p. 6498

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L’effet du BPA et de la silybine, seuls ou en combinaison, sur la prolifération, le stress oxydatif et le métabolisme des stéroïdes dans des cellules HepG2 cultivées dans un milieu à forte concentration de glucose (H-HepG2) a été étudié. L’extraction des stéroïdes du milieu de culture cellulaire a été réalisée avec AFFINIMIP® SPE Bisphenols.

Lama, S., Vanacore, D., Diano, N. and Meccariello, R. (2019) ‘Effet bénéfique de la silybine sur le stress oxydatif, la prolifération cellulaire et l’oxydation des hormones stéroïdes induits par le bisphénol A dans les cultures cellulaires HepG2’, Scientific Reports, 9, p. 3228.

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Une méthode analytique a été développée pour la détermination du BPA dans l’eau de mer, les algues, les sédiments, les tissus de moules et de coquillages provenant de fermes et de la mer ouverte. Avec cette méthode combinant le nettoyage AFFINIMIP® SPE Bisphenols et la détection par fluorescence, une limite de détection de 0.03µg/kg, 0.01µg/kg, 0.003 µg/kg et 0.4µg/kg a été déterminée respectivement pour les tissus, coquilles et sédiments de moules, l’eau de mer et les algues.

Cerkvenik-Flajs, V., Fonda, I. and Gombač, M. (2018) ‘Analysis and Occurrence of Bisphenol A in Mediterranean Mussels (Mytilus galloprovincialis) Sampled from the Slovenian Coastal Waters of the North Adriatic Sea’, Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 101(1), pp. 112–117.

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Une méthode multi-résidus pour la détermination du BPA, du 4 – octylphénol (4 – OP), du 4 – tert – octylphénol (4 -t-OP), du 4 – nonylphénol (4 – NP) et du tert – nonylphénol ( t – NP) a été développée et validée dans les aliments pour animaux et les muscles de poissons par purification avec AFFINIMIP® SPE Bisphenols et analyse LC/ESI -MS/MS.

Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I. and Mita, D.G. (2018) ‘Determination of bisphenols and alkylphenols in food, feed and biological matrices’, in Mita, D.G. (ed.) Endocrine disruptors and their effect on environment and human health. Trivandrum, Kerala, India: Research Signpost, pp. 143–157. ISBN: 978-81-308-0576-4.

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Les niveaux de bisphénol A (BPA) dans l’urine et le plasma de patients atteints de stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) ont été analysés afin d’évaluer la correspondance entre ces niveaux et la gravité de la maladie. AFFINIMIP®SPE Bisphenols est utilisé dans la procédure de nettoyage du plasma et après déglucuronisation du BPA dans l’urine.

Dallio, M., Masarone, M., Errico, S., Gravina, A.G., Romagnuolo, R., Tuccillo, C., Federico, A. and Loguercio, C. (2018) ‘Role of bisphenol A as environmental factor in the promotion of non‐alcoholic fatty liver disease: in vitro and clinical study’, Alimentary Pharmacology & Therapeutics, [online] 48(10), pp. 1–12.

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Le bisphénol A, le 4-t-Octylphénol et le 4-Nonylphénol dans les tissus de poissons et les sédiments ont été analysés par HPLC – Fluorescence. La méthode a été validée avec un nettoyage avec AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS avec des LOD respectifs de 0,1, 0,06 et 0,08ng/mL et une linéarité évaluée entre 0,1 et 200ng/mL.

Errico, S., Nicolucci, C., Migliaccio, M., Micale, V., Mita, D.G. and Diano, N. (2017) ‘Analysis and occurrence of some phenol endocrine disruptors in two marine sites of the northern coast of Sicily (Italy)’, Marine Pollution Bulletin, 120(1–2), pp. 68–74

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Une méthode LC/ESI-MS/MS pour les niveaux de BPA non conjugué dans le plasma humain est proposée. La méthode a été validée en interne, et est sensible, exacte et précise. La linéarité de la réponse du détecteur a été vérifiée dans le plasma humain sur la plage de concentration de 0,100-200 ng mL-1. La limite de détection était de 0,03 ng mL-1 et la limite de quantification était de 0,100 ng mL-1. Les caractéristiques analytiques de la méthode proposée, validée en interne, étaient satisfaisantes : la précision était de 0,03 ng mL-1 et la limite de quantification de 0,100 ng mL-1.

Des échantillons de plasma humain provenant d’individus affectés par une maladie du foie ont été analysés. Une association entre l’état de santé du foie et l’exposition au BPA a été observée.

Nicolucci, C., Errico, S., Federico, A., Dallio, M., Loguercio, C. and Diano, N. (2017) ‘Human exposure to Bisphenol A and liver health status: Quantification of Urinary and Circulating levels by LC-MS/MS’, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 140, pp. 105–112

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Des dorades juvéniles ont été nourries pendant 21 jours avec un régime enrichi de différentes combinaisons de polluants, à savoir le nonylphénol (NP), le tert-octylphénol (t-OP) et le bisphénol A (BPA), afin d’étudier leur effet sur le métabolisme lipidique. Ces contaminants ont été extraits des muscles des poissons à l’aide du kit AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS. L’analyse LC/ESI-QTRAP-MS/MS a montré la capacité du NP à s’accumuler dans les muscles des poissons.

Carnevali, O., Notarstefano, V., Olivotto, I., Graziano, M., Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Vaccari, L., Mandich, A., Giorgini, E. and Maradonna, F. (2017) ‘Dietary administration of EDC mixtures: A focus on fish lipid metabolism’, Aquatic Toxicology, 185, pp. 95–104

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Une nouvelle méthode pour la détermination simultanée de cinq bisphénols dans les boissons énergisantes en canettes par UPLC avec détection par fluorescence, après purification avec AFFINIMIP®SPE Bisphenols, a été validée à deux niveaux de concentration, en calculant l’exactitude, la répétabilité et la reproductibilité intra-laboratoire, la spécificité, la linéarité de la réponse du détecteur, les limites de quantification et les limites de détection pour chaque bisphénol. La méthode est spécifique, fiable et très sensible, permettant la détermination du bisphénol F diglycidyl éther (BFDGE), du bisphénol A (BPA), du bisphénol B (BPB), du bisphénol F (BPF) et du bisphénol A diglycidyl éther (BADGE) jusqu’à 0,50 ng/mL.

Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Esposito, F., Fasano, E., Scognamiglio, G., Mita, G.D. and Cirillo, T. (2017) ‘Determination of BPA, BPB, BPF, BADGE and BFDGE in canned energy drinks by molecularly imprinted polymer cleaning up and UPLC with fluorescence detection’, Food Chemistry, 220, pp. 406–412

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Cet article décrit les effets métaboliques induits par des aliments contaminés par du nonylphénol (NP), du 4-tert-octylphénol (t-OP) ou du bisphénol A (BPA) dans le foie de jeunes dorades. Pour cette étude, le nonylphénol (NP), le 4-tert-octylphénol (t-OP) et le bisphénol A (BPA) sont extraits à l’aide d’AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS.

Maradonna, F., Nozzi, V., Santangeli, S., Traversi, I., Gallo, P., Fattore, E., Mita, D.G., Mandich, A. and Carnevali, O. (2015) ‘Xenobiotic-contaminated diets affect hepatic lipid metabolism: implications for liver steatosis in Sparus aurata juveniles.’, Aquatic Toxicology, 167, pp. 257–264.

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Cet article décrit une méthode précise et sensible de détermination de 18 analogues du bisphénol dans le lait maternel humain par GC-MS/MS. En utilisant AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS dans le protocole de préparation des échantillons, LABERCA analyse les analogues du bisphénol LIBRES et TOTAUX avec des rendements de récupération supérieurs à 90 % pour tous les analogues.

Liste des 18 analogues du bisphénol analysés : bisphénol B (BPB), bisphénol AP (BPAP), bisphénol AF (BPAF), bisphénol BP (BPBP), bisphénol C (BPC), bisphénol Cl2 (BPCl2), bisphénol E (BPE), bisphénol PH (BPPH), bisphénol S (BPS), bisphénol F (BPF), [4,4′-dihydroxydiphényléther (DHDPE), bisphénol FL (BPFL), bisphénol Z (BPZ), biphényl-4,4′-diol (BP4,4′), bisphénol M (BPM), bisphénol P (BPP), bis-2(hydroxyphényl)méthane (BIS2) et biphényl-2,2′-diol (BP2,2′).

Deceuninck, Y., Bichon, E., Marchand, P., Boquien, C.-Y., Legrand, A., Boscher, C., Antignac, J.P. and Le Bizec, B. (2015) ‘Determination of bisphenol A and related substitutes/analogues in human breast milk using gas chromatography-tandem mass spectrometry’, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 407(9), pp. 2485–2497

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Cet article décrit la détermination de 7 analogues du bisphénol (BPS, BPF, BPA, BPB, bisphénol AF (BPAF), tétrachlorobisphénol A (TCBPA) et TBBPA) dans des échantillons de boissons et d’aliments en conserve à l’aide de la méthode AFFINIMIP® SPE BISPHENOLS avant une analyse par LC-MS/MS. Ces cartouches présentant une sélectivité élevée pour ces analytes, cette méthode a été utilisée pour analyser des échantillons réels prélevés dans un supermarché de Pékin.

Maradonna, F., Nozzi, V., Dalla Valle, L., Traversi, I., Gioacchini, G., Benato, F., Colletti, E., Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Mita, D.G., Hardiman, G., Mandich, A. and Carnevali, O. (2014) ‘A developmental hepatotoxicity study of dietary bisphenol A in Sparus aurata juveniles’, Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology, 166, pp. 1–13.

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Yang, Y., Yu, J., Yin, J., Shao, B. and Zhang, J. (2014) ‘Molecularly imprinted solid-phase extraction for the selective extraction of bisphenol analogues in beverages and canned food’, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 62(46), pp. 11130–11137

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Une description détaillée de l’extraction du bisphénol A à partir d’une très large gamme d’aliments solides et liquides par LABERCA :

Deceuninck, Y., Bichon, E., Durand, S., Bemrah, N., Zendong, Z., Morvan, M.L., Marchand, P., Dervilly-Pinel, G. and Antignac, J.P. (2014) ‘Development and validation of a specific and sensitive gas chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of bisphenol A residues in a large set of food items’, Journal of Chromatography A, 1362, pp. 241–249

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Les résultats de l’enquête sont publiés par l’ANSES, l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail :Assessment of dietary exposure to bisphenol A in the French population with a special focus on risk characterisation for pregnant French women, Nawel Bemrah, Julien Jean, Gilles Rivière, Moez Sanaa, Stéphane Leconte, Morgane Bachelot, Yoann Deceuninck, Bruno Le Bizec, Xavier Dauchy, Alain-Claude Roudot, Valérie Camel, Konrad Grob, Cyril Feidt, Nicole Picard-Hagen, Pierre-Marie Badot, Franck Foures, Jean-Charles Leblanc, Food and Chemical Toxicology 72 (2014) 90-97.

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Nicolucci, C., Rossi, S., Menale, C., Giudice, E., Miraglia del Giudice, P., Perrone, L., Gallo, P., Mita, D. and Diano, N. (2013) ‘A high selective and sensitive liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for quantization of BPA urinary levels in children’, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 405(26), pp. 8659–8665.

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L‘Agence nationale de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (ANSES) publie un rapport sur l’évaluation des risques sanitaires liés au bisphénol A (BPA).

Un nouveau rapport de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (ANSES) sur l’évaluation des risques sanitaires liés au bisphénol A (BPA) a été publié le 9 avril 2013. Une analyse quantitative du bisphénol A dans toutes les matrices alimentaires liquides ou solides a été réalisée à l’aide de la technologie AFFINIMIP® SPE Bisphenols (analyses effectuées par LABERCA et décrites dans l’ Annex 12 of Annexes of the report p132 (en français) and summary of the study).

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Présenté lors du HTSP-2, deuxième symposium international sur les techniques combinées pour la préparation d’échantillons, Bruges, Belgique, du 31 janvier au 1er février 2012.

D.Derrien, M. Mulet, B. Chevalier, F. Alix, C.Pérollier, O.Lépine, K.Naraghi, S. Bayoudh, (2012)  ‘Perfect clean-up using selective solid phase extraction of Bisphenol A based on molecularly imprinted polymers with LC/Fluorescence detection at low concentration’

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Ce poster a été présentée lors du SMAP 2011, à Avignon, en France, du 19 au 22 septembre 2011, par le laboratoire français de référence sur les résidus et les contaminants dans les aliments (LABERCA).

Deceuninck Y., Zendong Z., Bichon E., Antignac J-P., Le Bizec B., (2011) ‘Utilisation de la spectrométrie de masse pour le dosage du Bisphénol A dans les matrices alimentaires’